Дэймон — «плохой» из двух братьев, циничный, жёсткий, для него не проблема вырвать чьё-то сердце из груди. Почти всю жизнь он скрывал свои чувства от всех. Но и он способен любить. Елена пытается сделать его лучше, но из-за различных проблем Дэймон периодически «слетает с катушек». В какой-то момент Кэтрин разрушила в Сальваторе всё, что было в нем человечного, но некоторые последствия повлияли на вампира так, что вся эта человечность в нем даже немного усилилась.

Дэймон родился в 1844 году в Мистик-Фоллс, а умер как человек в 1864 году там же. Есть младший брат, Стефан Сальваторе, тоже вампир, обращенный тогда же. Оба брата были влюблены в одну и ту же женщину — вампира Кэтрин Пирс. Из-за этого они враждовали более полутора веков. Но если Стефан в итоге понял, что его любовь к Кэтрин была лишь внушением, то Дэймон горел желанием вернуть ее на протяжении 145 лет.
Для этого он и возвращается в 2009 году в Мистик-Фоллс. В этот год над Землей пролетала особая комета, чья сила позволяла с помощью волшебного кристалла открыть гробницу, в которой была заточена Кэтрин, и выпустить ее. Но Эмили Беннет в теле Бонни уничтожила кристалл и не дала ему это сделать. Вскоре Дэймон узнает, что есть еще один способ открыть гробницу. Для этого нужно найти старую книгу заклинаний Эмили и ведьму, которая могла бы снять заклятие. Поначалу Стефан не хочет помогать ему, но Дэймон держит в страхе весь город, убивая невинных людей, а впоследствии угрожает Елене, если Стефан не отдаст ему книгу. Стефан сдается, и в итоге Дэймону удается открыть гробницу. Но он не находит там Кэтрин. Оказывается, она все это время была на свободе.
После возвращения Кэтрин в Мистик-Фоллс Дэймон узнает, что она никогда не любила его. После этого Дэймон пошёл к Елене и попытался поцеловать её и сказал что между ними что-то есть. Однако Елена в точности повторила слова Кэтрин о том, что всегда будет только Стефан. Потеряв над собой контроль от горя и отчаяния, он свернул шею Джереми. К счастью, на том оказалось кольцо Джонатана Гилберта, спасающее от смерти причиненной мистическими существами. Однако Елена долго не могла простить ему этот поступок. Разочаровавшись в Кэтрин, Дэймон переключает своё внимание на Елену, в которую уже некоторое время влюблён. Но он не хочет вставать между ней и Стефаном и поэтому, признавшись ей в любви, стирает ей память.
После смерти вампира Роуз, его подруги и любовницы, в которую он успел влюбиться за такое короткое время, от укуса оборотня, который хотел убить его, а не Роуз, Дэймон убивает на дороге девушку по имени Джессика, перед этим признавшись ей, что больше всего на свете он жалеет, что он не человек. Вторую девушку, Энди Стар, с которой его познакомила Дженна, Дэймон не убивает, однако пьет ее кровь и с помощью вампирского внушения заставляет ее хранить его секреты. После того, как Кэтрин выбралась из гробницы, она поселяется в особняке Сальваторов, однако попытка Кэтрин соблазнить Дэймона проваливается. Дэймон больше ее не любит. Впоследствии, с приходом Клауса наступает новый этап в жизни Дэймона. Чтобы сорвать ритуал жертвоприношения Дэймон узнает у Кэтрин, где Клаус прячет оборотня, и освобождает его. Но во время трансформации Тайлер кусает Дэймона, а как известно от укуса оборотня нет противоядия.

Ночь выдалась более чем просто ужасная. Перевоплощение как всегда было болезненным и невероятно тяжелым. Все началось прямо в полночь, сам Мэтт, конечно, об этом не знал. Всё как всегда: тело, словно в огне, кости в прямом смысле ломает, тело, словно разъедает серной кислотой. Эту боль и муки абсолютно не описать. И вот, к семи утра всё кончилось. Мысль была только одна: вернуться домой и спокойно отдохнуть. Парень, придя домой, не имел уже никаких сил. Тэйл бессильно кину вещи в кучу, но те только упали, придав комнате вид ещё большего беспорядка. Мэттью быстро зашел в душ и сверху полилась вода. Спустя некоторое время парень вышел из душевой кабинке и, одевшись, лег в кровать, чтобы набраться хотя бы немного сил.
Солнце уже встало и начинало светить всё ярче, и ярче. За окном щебетали птички и всё было прекрасно. Мэтт спокойно спал на кровати. Сны ему не снились уже очень, и очень давно. Почему? Кто же знает.. Спокойствие продолжалось меньше чем два часа. Входная дверь растворилась и в комнату вошла милая девушка. На её лице можно было заметить, что та довольно таки зла. Ах, точно, Мэтт позабыл, что договорился встретиться с Самантой в десять утра, в кафе. Сэм подошла к кровати и села на неё, но после, девушка взяла небольшой будильник на прикроватной тумбочке и завела его. Прибор должен зазвенеть через две минуты. Тем временем девушка вышла из комнаты, и вернулась уже через минуту со стаканом воды. И вот, будильник зазвенел и Саманта безжалостно вылила воду на парня.
- Доброе утро, милый… - ангельским голоском проговорила Сэм с улыбкой, как только Мэтт открыл глаза. Такое пробуждение было для него неожиданностью. В конце концов это же Сэм Кёртис, что можно было ожидать?
- Сэмми, - сонливо произнес оборотень, не совсем сообразив, за что она его так, - что, что ты делаешь?
Но думать долго не пришлось: Мэттью вспомнил о договоренности и понял, что провинился. Взгляд на часы: опоздал на час. Да, он виноват, но в конце концов он же пережил тяжелое время. Но с другой стороны нельзя в этом обвинять Сэм.
- Извини, забыл, - откровенно проговорил парень, - правда, не хотел тебя обидеть.